انضم اللاعب الشهيد محمود خليفة لفريق الناشئين لنادي أهلي النصيرات. كما لعب في الفريق الأول لنادي أهلي النصيرات مع المدرب حافظ أبو عطيوي. ومن ثم انتقل إلى نادي المصدر، حيث حصل على التتويج دوري الدرجة الثالثة في عام 2020/2019. 

وينتمي الشهيد لعائلة رياضية شقيقيه إبراهيم مع أهلي النصيرات، ومحمد مع الهلال(استشهد هو الآخر). كما كان الشهيد قريباً من التوقيع لنادي الرباط الفلسطيني للعب معه في الموسم الجديد، حيث كانت أحلامه بأن يصبح لاعب كرة قدم عالمي. 

بدأ حياته الرياضية كباقي اللاعبين في فرق المدارس والمساجد والساحات الشعبية.